Kyselina betulinová a kurkumin: Dvě pozoruhodné látky z přírody

Co mají společného březová kůra a zlatavá kurkuma? Na první pohled téměř nic. Jedna pochází ze stromu rostoucího v evropských lesích, druhá z tropické rostliny, která je neodmyslitelnou součástí asijské kultury. Přesto mají něco společného – obsahují přírodní sloučeniny, které se staly předmětem moderního vědeckého výzkumu.

Seznamme se s kyselinou betulinovou a kurkuminem, dvěma chemicky odlišnými látkami s pozoruhodným původem.

Kyselina betulinová: Vzácná sloučenina ukrytá v bříze

Bříza je jedním z nejznámějších stromů evropské přírody. Její charakteristická bílá kůra obsahuje řadu přírodních látek, mezi nimi také betulin a kyselinu betulinovou.

Za tou bělostí stojí právě betulin. Je to bílá krystalická látka, která podle odborné literatury tvoří zhruba 10 až 30 % sušiny březové kůry – odtud ta barva, kterou si s břízou spojuje každý. Betulin byl izolován už v roce 1788 a patří k nejstarším popsaným rostlinným sloučeninám vůbec.

Kyselina betulinová patří mezi pentacyklické triterpenoidy, tedy skupinu organických sloučenin, které se přirozeně vyskytují v rostlinné říši. Od betulinu se liší jedinou změnou ve struktuře: na okraji molekuly má místo alkoholové skupiny skupinu karboxylovou. Drobný rozdíl v zápisu, ale zcela jiná chemie.

Triterpenoidy tohoto typu najdeme v desítkách rostlinných druhů. Bříza je mezi nimi zajímavá hlavně tím, jak vysokou koncentraci v kůře obsahuje a že je té kůry v dřevozpracujícím průmyslu dostatek – jinde by se táž látka získávala z mnohem chudšího zdroje.

Chemiky ta molekula zajímá už několik desetiletí, a to kvůli své stavbě: pentacyklický skelet je tuhý a nese kyslíkaté skupiny na obou koncích, takže se dá cíleně obměňovat. Vznikla tak celá řada popsaných derivátů – nejčastěji obměnou právě té karboxylové skupiny, nebo hydroxylu na opačném konci molekuly.

Proč je vysoce čistá kyselina betulinová tak nákladná?

Získávání kyseliny betulinové ve vysoké čistotě je technologicky náročný proces. Nestačí pouze zpracovat březovou kůru. Je nutné oddělit požadovanou sloučeninu od dalších přírodních látek a následně ji opakovaně čistit.

K tomu se přidává ještě jedna věc. Zatímco betulinu je v kůře hodně, samotné kyseliny betulinové je v ní podstatně méně. V praxi se proto obvykle nejprve izoluje betulin a teprve ten se chemickou cestou převede – oxidací – na kyselinu betulinovou. Každý takový krok něco stojí a o něco snižuje výtěžek.

Moderní extrakční a purifikační postupy umožňují získat kyselinu betulinovou s čistotou až 98 %. V takovém případě jde o vysoce čistou triterpenoidní sloučeninu, nikoli o běžný surový rostlinný extrakt.

Právě složitost izolace, čištění a analytického ověřování může významně zvyšovat výrobní náklady. Výsledná cena závisí na použité technologii, výtěžnosti a požadované čistotě.

Kurkumin: Zlatý pigment s tisíciletou historií

Kurkuma dlouhá (Curcuma longa) pochází z tropických oblastí Asie. Její oddenek se po staletí využívá jako koření, přírodní barvivo a součást tradičních kulturních postupů.

Zajímavé je, že kurkuma se v přírodě prakticky nerozmnožuje semeny – je to sterilní rostlina a množí se dělením oddenků. Každá rostlina na poli je tak vlastně pokračováním té předchozí. Naprostá většina světové produkce pochází z Indie.

Za charakteristickou žlutou až oranžovou barvou kurkumy stojí skupina přírodních pigmentů označovaných jako kurkuminoidy. Nejznámějším z nich je kurkumin, vedle něj se v oddenku vyskytují ještě dva příbuzné pigmenty. V potravinářství se tahle skupina látek vede pod označením E100.

Z chemického hlediska jde o polyfenol: dvě aromatická jádra spojená sedmiuhlíkovým můstkem. Ten můstek nese dvě ketonové skupiny, které umí přeskočit do enolové podoby a zpátky – a právě na téhle pohyblivosti závisí barva i chování celé molekuly.

Kurkumin je zajímavý také svými fyzikálně-chemickými vlastnostmi. Například se velmi špatně rozpouští ve vodě a jeho stabilita závisí na prostředí, ve kterém se nachází. Mění také barvu podle kyselosti okolí – v zásaditém prostředí přechází ze žluté do červenohnědé, což se dá využít i jako jednoduchý indikátor.

Z toho plyne i to, jak se s kurkuminem zachází v praxi. V kyselém prostředí je poměrně stabilní, v neutrálním a zásaditém se rozpadá, a na světle bledne – proto se jako barvivo hodí do tuků, prášků a kyselých omáček, ne do vodného roztoku, který má stát na světle.

Co mají obě látky společného?

Ačkoli kyselina betulinová a kurkumin pocházejí z odlišných přírodních zdrojů a patří do různých chemických skupin, spojuje je několik zajímavých charakteristik:

  • Obě se ve vodě rozpouštějí velmi špatně – jsou lipofilní, takže se s nimi pracuje v tuku, v alkoholu nebo v pevné formě, ne ve vodném roztoku.
  • Obě mají dobře popsanou strukturu, ale patří do úplně jiné chemické skupiny: kyselina betulinová je triterpenoid, kurkumin polyfenol.
  • Obě se získávají z části rostliny, která je jinak odpad nebo koření – z kůry, která zbyde v dřevozpracujícím provozu, a ze sušeného oddenku.
  • Ani v jednom případě není v surovině látka sama: vedle kyseliny betulinové je v kůře betulin a další triterpenoidy, vedle kurkuminu dva příbuzné kurkuminoidy. Obsah se proto stanovuje chromatograficky.
  • Jejich izolace a čištění do vysoké čistoty vyžadují specifické technologické postupy – a ty jsou u obou tou nákladnou částí.

Zajímavé je, jak rozdílné přírodní zdroje mohou obsahovat chemicky složité sloučeniny, které otevírají další otázky pro moderní vědu.

Od tradičních surovin k moderním laboratořím

Historie používání břízy a kurkumy sahá hluboko do minulosti. Současná věda však přistupuje k jejich jednotlivým složkám zcela jinak než tradiční kultury.

Díky moderním analytickým metodám, například vysokoúčinné kapalinové chromatografii (HPLC), mohou odborníci identifikovat a stanovovat obsah konkrétních chemických látek ve zkoumaných vzorcích.

Významnou roli hraje také standardizace a kontrola čistoty. Ta umožňuje přesněji popsat složení zkoumaných materiálů a porovnávat výsledky jednotlivých laboratorních analýz.

Je však důležité rozlišovat mezi výsledky laboratorních experimentů, výzkumem na zvířecích modelech a klinickými studiemi u lidí. Tyto úrovně výzkumu poskytují různé typy informací a nelze je automaticky zaměňovat.

Vědecký výzkum a zdravotní tvrzení: Dvě rozdílné věci

Přestože jsou kyselina betulinová a kurkumin předmětem vědeckého výzkumu, pro samotnou kyselinu betulinovou ani pro samotný kurkumin nejsou v Evropské unii schválena zdravotní tvrzení, která by umožňovala jejich zdravotní účinky běžně deklarovat v obchodní komunikaci o doplňcích stravy.

To je důležité rozlišovat. Publikovaná vědecká studie sama o sobě neznamená, že lze její výsledky použít jako zdravotní tvrzení při prezentaci potraviny nebo doplňku stravy.

Posuzování zdravotních tvrzení v EU podléhá stanoveným pravidlům a hodnotí se mimo jiné kvalita a dostatečnost vědeckých důkazů.

Vědecký výzkum a legislativně povolená zdravotní tvrzení tedy představují dvě odlišné oblasti.

Příroda stále překvapuje

Březová kůra a kurkuma jsou krásnými příklady toho, jak rozmanitá je chemie přírodního světa.

Přestože lidstvo využívá rostliny po tisíciletí, moderní analytické technologie nám umožňují jejich složení poznávat stále podrobněji.

U obou látek je přitom nejzajímavější ten poměr. Surovinu dává příroda téměř zdarma – jako kůru, která v pile stejně zbyde, a jako oddenek, který se stejně suší na koření. Drahé je až to, co přijde potom: oddělit jednu sloučeninu od desítek chemicky podobných, dočistit ji a doložit analýzou, že je to opravdu ona a v jakém množství.